O castelo medieval

Sob o reinado de D. Afonso III (1248-1279), Monção figura nomeada como vila nas Inquirições de 1258. Por outro lado, o Carta de Foral, passado a 12 de Março de 1261) permite inferir que a povoação foi refundada (...facio quandam populatianem in cauto de Maazedo e impono ei de novo nomen Monzon.). Uma vez mais, este texto permite inferir que a vila já estaria fortificada, ao referir os miles de Monçom, o que também é questionado por alguns estudiosos, sob o argumento da escassez demográfica da região à época.
Os que defendem o argumento da inexistência da fortificação sob D. Afonso III, aceitam ter sido D. Dinis (1279-1325) o responsável pela ereção do Castelo de Monção (1306), apoiados em Rui de Pina, que assim o afirmou em sua crónica. Por esta altura, a vila recebeu Carta de Feira e foram iniciadas as obras da Igreja Matriz. O desenvolvimento econômico e demográfico fez prosperar a povoação, de tal modo que, sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), entrando este em guerra com Henrique II de Castela, as forças castelhanas invadiram o reino de Portugal, vindo a sitiar Monção (1369).
Com a morte de D. Fernando, ao se instaurar a crise de 1383-1385, os homens bons de Vila Nova de Cerveira, Caminha e Monção enviaram mensagens ao Condestável D. Nuno Álvares Pereira, declarando-se verdadeiros portugueses e entregando-lhe voluntariamente essas povoações e seus castelos. Em algum momento do século XV, provavelmente sob o reinado de D. João I (1385-1433), o castelo foi dotado de uma couraça envolvente.
Sob o reinado de D. Manuel I (1495-1521), a povoação e seu castelo encontram-se figurados por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509).